Desa Sidowaluyo merupakan desa transmigran yang penduduknya didatangkan ke daerah ini dari luar daerah melalui transmigrasi secara bertahap. Pada awalnya, para transmigran didatangkan dari Pulau Bali pada tahun 1958 sebanyak 50 kepala keluarga (KK). Selanjutnya, pada tahap berikutnya para transmigran juga didatangkan dari Jawa Timur, Jawa Tengah, dan yang terakhir dari Jawa Barat pada tahun 1962.

Awalnya, Desa Sidowaluyo berada di sebuah wilayah bernama Umbul Napal, dan pada tahun 1959 wilayah ini resmi menjadi sebuah desa yang diberi nama “Sidowaluyo”. Nama Sidowaluyo sendiri memiliki makna mendalam, dimana “Sido” berarti jadi dan “Waluyo” berarti sehat. Jadi, Sidowaluyo memiliki arti desa yang sehat. Desa Sidowaluyo secara resmi berdiri pada tanggal 9 September 1959, yang merupakan hasil mufakat dari semua tokoh masyarakat dan tokoh agama pada saat itu.

Sejak resmi berdiri, Desa Sidowaluyo telah mengalami beberapa kali pergantian Kepala Desa. Setiap pemimpin yang menjabat terus berupaya memajukan desa ini hingga mencapai perkembangan seperti yang ada saat ini. Berikut adalah daftar Kepala Desa Sidowaluyo dari tahun ke tahun: